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时珍国医国药2009年第20卷第4期LISHIZHEN MEDICINE AND MATERIA MEDICA RESEARCH 2009VOL.20 NO.4 

薰衣草花超临界萃取部位化学成分的研究 

关 建 r,赵文军 ,魏菁晶 ,高 林 

(1.中国科学院新疆理化技术研究所,新疆乌鲁木齐830011;2.中国科学院研究生院北京100049) 

摘要:目的对新疆产薰衣草花c0 超临界萃取部位的化学成分进行研究。方法采用c0:超临界萃取技术提取及多种 

柱色谱法分离,光谱技术鉴定结构。结果分离得到9个化舍物,经光谱方法依次鉴定为白桦酸(I),p一谷甾醇(Ⅱ), 

胡萝卜簪(Ⅲ)。胆甾醇(Ⅳ),7一羟基一6一甲氧基香豆素(V),芳樟醇(Ⅵ),乙酸芳樟酯(Ⅶ),硬脂酸(Ⅷ),硬脂酸甲酯 

(IX)。结论化合物Ⅳ为首次从唇形科植物中分离得到,化合物I、Ⅱ、Ⅲ、V、Ⅷ和Ⅸ为首次从薰衣草属植物中分离 

得到。 

关键词:薰衣草属;超临界萃取;香豆素; 甾体;三萜 

中图分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:1008-0805(2009)04—0890-02 

Studies on the Chemical Constituents of the Extracts of Lavender Flowers from Supercrit. 

ical CO,Fluid 

GUAN Jian ,ZHAO Wen-jun ,WEI Jing—jing ’ ,GAO Lin 

(1.Xinjiang Technical Institute of Physics and Chemistry,Chinese Academy of Science,Urumqi 83001 1,Chi— 

na;2.The Graduate School of Chinese Academy of Science,Be彬ng 100049,C ina) 

Abstract:Objective To study the chemical constituents of the extracts of Xinjiang origin lavender lfowers(Lavandula angustfio一 

此)from supereritical CO2 extraction.Methods The compounds were extracted with supercritieal CO2 extraction,isolated by vail— 

OUS column chromatography and identiifed by spectroscopic methods.Results Nine compounds were identiifed as betulinic acid 

(I),p—sitosterol(Ⅱ),p—daucosterol(Ⅲ),cholesterol(Ⅳ),scopoletin(V),linalool(Ⅵ),linalyl acetate(Ⅶ),ster— 

aric acid(Ⅷ)。methyl stearate(IX).Conclusion Compound IV was isolated from Labiate for the ifrst time.Compound I、Ⅱ、 

Ⅲ、V、Ⅷand IX was isolated from Lavender for the first time. 

Key words:lavender; Supercritical fluid extraction; Coumarin; Steroid;Triterpene 

薰衣草Lavandula angustifolia系唇形科多年生草本植物,原 

海洋化工厂产品;其余试剂均为分析纯。 

产于地中海地区,后移植世界各地,为传统大宗芳香植物,在我国 

2方法与结果 

栽培主要集中在新疆。由薰衣草提取的薰衣草精油具有抗菌、抗 2.1 提取和分离薰衣草花经农用粉碎机粉碎后,用100 L超 

氧化、镇静安神、改善失眠、降低血压、促进细胞再生、解痉等功 

临界装置进行萃取(萃取温度323 K,萃取压力20 MPa),得到粘 

效 ’ 。随着对薰衣草开发的深入,出现利用超临界二氧化碳萃 

稠淡黄色油状提取物。取提取物600 g,用0.5 L超临界装置进 

取薰衣草精油的研究。关于其成分研究多集中于利用气一质联用 

行梯度萃取,其中萃取温度323 K,萃取压力依次为8,9,10,11, 

对挥发成分进行分析 ,而对超临界萃取物中其它类脂物成分 

12,13,14,15 MPa,随时间梯度增加;萃取时间为不同压力下各 

分离研究未见报道。作者对薰衣草花的超临界萃取物进行系统 90 min。萃取剩余物用热乙醇洗出,共得到9个组分。选取组分 

的部位分割,并通过成分分离得到9个化合物,经分析鉴定分别 

9(100 g),经硅胶柱层析,依次用石油醚,乙醚,甲醇冲洗,得到3 

为:白桦酸(I)、B一谷甾醇(Ⅱ)、胡萝卜苷(Ⅲ)、胆甾醇(Ⅳ)、7 

个部位。乙醚部位以石油醚一醋酸乙酯梯度洗脱,5:1洗脱段 

羟基一6~甲氧基香豆素(V)、芳樟醇(VI)、乙酸芳樟酯 

得化合物I(80 mg),4:l洗脱段得化合物Ⅱ(40 mg);甲醇部位 

(VII)、硬脂酸(Ⅷ)、硬脂酸甲酯(Ⅸ),其中化合物Ⅳ为首次从唇 

以二氯甲烷一甲醇梯度洗脱,20:1洗脱段经Sephadex LH一20 

形科植物中分离得到,化合物I、Ⅱ、Ⅲ、V、Ⅷ和Ⅸ为首次从薰衣 

纯化得化合物Ⅲ(20 mg);组分8(11.6 g)经硅胶柱层析,石油醚 

草属植物中分离得到。 

醋酸乙酯梯度洗脱,4:1洗脱段得化合物Ⅳ(50 mg),二氯甲 

烷一丙酮梯度洗脱,20:1洗脱段经Sephadex LH一20纯化得化 

1.1 仪器HA121—50—02型超临界萃取装置,江苏南通华安 

合物V(25 mg);组分3(56.1 g)经硅胶柱层析,石油醚一醋酸乙 

超临界萃取有限公司生产;INOVA一400核磁共振仪,内标为 

酯梯度洗脱,100:1~50:1洗脱段分别得到化合物Ⅵ(40 mg)、 

TMS;FYS165型红外光谱仪,美国BIO—RAD公司生产;xrr4A显 

化合物Ⅶ(40 mg),10:1~4:1洗脱段分别得到化合物Ⅷ(50 

微熔点仪(温度计未校正)。 

mg)、化合物Ⅸ(40 mg)。 

1.2 材料薰衣草花购于新疆农12师头屯河农场,由杨芳常高 

2.2 结构鉴定 

级农艺师鉴定为L.augustioflia的花,样品标本存于中国科学院新 

2.2.1 化合物I白色针晶,mp:290~292 qC。IR(KBr)cm~: 

疆理化技术研究所。Sephadex LH一20为上海化学试剂厂产品; 

3 441,3073(一OH),2 943,2 869,1 690(C=0),1 642(C=C), 

硅胶(200—300目)为Merk公司产品;GF254硅胶薄层板为青岛 

1 455,1 377,1 236,1 187,1 134,1 107,1 042,983,885。 H—NMR 

(DMSO—d )8:0.74,0.86,0.95,0.96,1.0O(各3H,s,5×一 

收稿日期:2008-04-01; 修订日期:2008-10—10 

基金项目:中国科学院西部行动项目(No.KJCX2一SW~510) 

作者简介:关建(1983一),男(汉族),河南信阳人,现为中国科学院新疆理化 

1 器材 

CH ),1.68(3H,s,H一29),3.02(1H,dt,J=4.8,l1.0 Hz,H一 

19),3.12(1H,dd,J=5.3,10.7 Hz,H一3a),4.60(1H,dd,J=1. 

4,2.3 Hz,H一30a),4.70(1H,d,J=2.3 Hz,H一30b)。”C—NMR 

技术研究所在读硕士研究生,学士学位,主要从事天然产物化学研究工作. 

34.4(C一1),28.1(C一2),79.1(C一3),38.9(C 

通讯作者简介:赵文军(1964一),男(汉族),山东招远人,现任中国科学 

(DMSO—d )8:

4),55.6(C一5),19.4(C一6),37.5(C一7),38.9(C一8),50.9 

院新疆理化技术研究所研究员,硕士研究生导师,主要从事天然产物化学 

(C一9),38.5(C一10),25.6(C一11),27.6(C一12),40.9(C一 

研究工作. 

890・ 

LISHIZHEN MEDICINE AND MATERIA MEDICA RESEARCH 2009 VOL.20 NO.4 时珍国医国药2009年第20卷第4期 

25.1(c一8),27.8(c一9),17.66(c一10)。根据以上 

13),42.6(C一14),32.2(C一15),31.0(C一16),56.5(C一17), 

73(c一7),

47.0(C一18),49.3(C一19),150.8(C一20),37.1(C一21),29.9 

数据鉴定化合物为3,7一二甲基一1,6一辛二烯一3一醇,即芳 

 

(C一22),18.5(C一23),16.3(C一24),21.0(C一25),l5.4(C一 

樟醇。

 

26),14.9(C一27),179.8(C一28),110.0(C一29),16.1(C一 

2.2.7 化合物Ⅶ无色油状液体,与乙酸芳樟酯对照品比较,

 )8:22.09(c一1),169.72 

30)。以上数据与文献 报道的白桦酸一致,故鉴定化合物为白 

TLC中Rf值一致。”C—NMR(CDC1

(C一2),82.86(C一3),39.72(C一4),23.70(C一5),123.95(C 

桦酸。 

131.62(C一7),17.53(C一8),141.92(C一9),22.44(C 

2.2.2 化合物Ⅱ无色针晶,mp:137~138℃。Liebermann— 

6),

Burchard反应阳性,IR(KBr)cm~:3 430,2 950,1 640,1 380, 

10),25.63(C一11),l13.01(C一12)。根据以上数据鉴定化 

950,795。 H—NMR(CDC1 )8:5.35(1H,br,s,H一6),3.51(1H, 

合物为3,7一二甲基一1,6一辛二烯一3一醇乙酸酯,即乙酸芳 

in,H一3),1.01,0.80,0.84,0.62,0.86,0.89(各3H,6×CH3)。 

樟酯。 

2.8 化合物Ⅷ白色粉末,mp:68~70℃。IR(KBr)cm~: 

”C—NMR(CDC1 )8:37.3(C一1),31.7(C一2),71.9(C一3), 

2.

 049(0H),2 955,2 920,2 851(C—H),1 709(C:0),735。 H— 

42.4(C一4),140.9(C一5),121.8(C一6),31.9(C一7),31.9(C 

 )8:l1.2(1H,brs,COOH),2.32(2H,t,J=7.5Hz,H 

8),50.1(C一9),36.5(C一10),21.1(C一11),39.8(C一12), 

NMR(CDC1

2),1.60(2H,in,H一3),1.38~1.21(28H,H一4~l7,14个 

42.3(C一13),56.8(C一14),24.3(C一15),28.2(C一16),56.1 

0.88(3H,t,J=6.8 Hz,18一CH3)。”C—NMR(CDC1 3)8: 

(C一17),11.9(C一18),19.4(C一19),36.1(C一20),18.8(C 

CH2),

31.7(C一3),29.7—29.1(C一4— 

21),33.9(C一22),26.0(C一23),45.9(C一24),29.1(C一 

179.2(C—1),33.8(C一2),

24.6(C一16),22.5(c一17),14.0(C—l8)。以上数据与文 

25),19.9(C一26),19.1(C一27),23.0(C一28),12.0(C一29)。 

15),

故鉴定为硬脂酸。 

以上数据与文献 报道的B一谷甾醇一致,故鉴定化合物为13一 

献 报道的硬脂酸一致,

谷甾醇。 

2.2.9 化合物Ⅸ白色无定形粉末,mp:67~69℃。IR(KBr) 

2 900,2 850(CH 和CH2),1 700(C=0),1 190(c一 

2.2.3 化合物Ⅲ白色粉末,mp:295—297℃。Liebermann— 

cm~:

H—NMR(CDC13)8:3.48(3H,s,一COOCH3),2.28(2H,t,J 

Burchard反应阳性,Molish反应呈阳性。IR(KBr)cm~:3 414(一 

0)。。

0H),2 936,2 875,1 639(C=C),1 425,1 378,1 075,1 025, 

:7.4Hz,2一CH2),1.61(2H,m,3一CH2),1.26(28H,m,14 x 

894。 H—NMR(DMSO—d6)8:5.32(1H,H一6),4.42(1H,t,H一 CH ),0.88(3H,t,J=6.9Hz,一CH3)。”C—NMR(CDC1 3)6: 

3),4.21(1H,d,H一1 )。”C—NMR(DMSO—d6)8:38.3(C一 174.15(C=0),51.29(一OCH ),34.11(C一2),25.01(C一3), 

1),29.3(c一2),76.8(C一3),40.3(C一4),140.4(C一5), 29.24(c一4),29.34(c一5),29.55(C一6),29.74(C一7),29.45 

121.2(C一6),33.3(C一7),31.4(C一8),49.6(C一9),25.5(C (C一15),32.01(c一16),22.74(C一17),14.10(C一18)。以上 

1O).20.6(C一11),27.8(C一12),41.8(C一13),56.2(C一 

数据与文献 报道的硬脂酸甲酯一致,故鉴定化合物为硬脂酸 

14),23.9(C一15),41.7(C一16),55.4(c一17),11.7(C一18), 

甲酯。 

19.1(C一19),36.4(C一20),19.0(C一21),35.4(C一22),36.8 3讨论 

通过以上的研究,对薰衣草花的CO 超临界萃取物进行了 

27),22.6(C一28),11.8(C一29),102.5(C一1 ),73.4(C一2 ), 

成分分离,丰富了薰衣草花CO:超临界萃取部位的主要化学成 

(C一23),45.1(C一24),28.8(C一25),18.9(C一26),19.7(c一 

76.9(C一3 ),70.0(C一4 ),76.7(C一5 ),61.0(C一6 )。以j二 

分,为今后进一步研究其药物活性奠定了基础。 

[1] 王玉芹,孙亚军,施献儿.薰衣草精油的化学成分与药理活性[J]. 

国外医药・植物药分册,2004,19(1):5. 

(2H,m,H一4),5.35(1H,d,J=3.3 Hz,H一6),3.35(1H,in,H一 

[2]Lis—Balchin M.Hart S.Studies on the mode of action of the essential 

3),显示为甾体化合物性质,”C—NMR(CDC1 3)8:140.75, 

0il oflavender[J].Phytother Res,1999,13(6):540. 

121.67,显示有C:C,71.65显示有C—OH,11.90,18.79,19.43, 

[3] 车国勇,庞浩,廖兵,等.超I临界CO2萃取薰衣草的挥发性组分 

22.60,22.82显示有5个甲基(一CH3),37.33,31.62,42.30, 

[J].色谱,2005,23(3):322. 

31.9O,21.09,24.33,28.28,39.80,36.54,23.83,36.2l,35.82,56 

[4]龚钢明,肖作兵,张键,等.超临界CO2萃取薰衣草精油的研究 

78.56.23,28.01,50.23,39.53显示有多个亚甲基、次甲基及季 

[J].中国野生植物资源,2007,26(1):49. 

 

碳。以上数据与文献 报道的胆甾醇一致,故鉴定化合物为胆 

[5]戴胜军,于德泉.烈香杜鹃中的三萜类化合物[J].中国天然药物,

2005,3(6):347. 

甾醇。 

[6]沈志滨,马英丽,金哲雄,等.香鳞毛蕨化学成分的研究(I)[J]. 

数据与文献 报道的胡萝卜苷一致,故鉴定为胡萝卜苷。 

 

2.2.4 化合物Ⅳ白色针状晶体,mp:149~150℃。Liebermann 

参考文献:

Burchard反应阳性。 H—NMR(CDC13)8:0.65(3H,s,CH3), 

0.74~1.65(40H,ITI),1.81~1.97(2H,in,H一7),2.25~2.26 

2.2.5 化合物V淡黄色针晶,三氯化铁反应阳性。mp:201~ 

203℃。 H—NMR(CDC1 )8:6.26(1H,d,J=9.5Hz,H一3),7.60 

[7]杨

(1H,d,J=9.5 Hz,H一4),6.91(1H,s,H一5),6.84(1H,s,H一 

8),3.96(3H,s,一OCH )。“C—NMR(CDC1 3)8:161.5(C一2), 

107.6(C一3),143.4(C一4),113.4(C一5),144.1(C一6),150.3 

中草药,2006,37(5):678. 

波,计营,殷学治,等.宽叶苔草脂溶性化学成分研究[J].时 

珍国医国药,2007,18(9):2202. 

[8] 黄建设,李庆欣,吴军,等.粗吻海龙化学成分的研究[J].中草 

药,2004,35(5):485. 

(C一7),103.2(C一8),149.8(C一9),111.5(C一10),56.5(一 

[9] 尹锋,胡立宏,楼风昌.罗勒化学成分的研究[J].中国天然药物, 

OCH )。上述光谱数据与文献 报道的7一羟基一6一甲氧基香 

2004,2(1):20:24. 

豆素基本一致,故鉴定化合物为7一羟基一6一甲氧基香豆素。 

[10]屠鹏飞,罗 青,郑俊华.荔枝核的化学成分研究[J].中草药, 

2.2.6 化合物Ⅵ无色油状液体,与芳樟醇对照品比较,TLC中 

2002,33(4):300. 

[11]李强,匡学海,方东军,等.药用鼠尾草的化学成分研究[J].中医 

Rf值一致;”C—NMR(CDC1 )8:111.66(c一1),145.15(c一2), 

73.40(C一3),42.19(C一4),22.85(C一5),124.48(C一6),131. 

药学报,1999,27(4):45. 

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